Перечень вопросов по самоконтролю

Углеводороды

1.Электронные эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный эффекты и способы изображения этих эффектов. Резонансные структуры.
Примеры групп с +I, -I, +M и -М-эффектами. Влияние электронных эффектов заместителей на стабильность и реакционную способность органических соединений и промежуточных частиц.
2.Какие реагенты следует использовать для превращения бутина-2 в цис-бутен-2?
3.Расположите следующие радикалы в порядке уменьшения устойчивости:
а) 1-этилпропил;
б) 1,1-диметилпропил;
в) 3-метилбутил;
г) 1,1-диметилпропен-2-ил.
4.Какой конфигурацией обладают изображенные ниже соединения?

5.Расположите следующие карбокатионы в порядке увеличения устойчивости:
а) 1-метилпентилкатион; б) 1-метил-1-этилпропен-2-илкатион;
в) 2-метилпентилкатион;
г) 1,1-диметилбутилкатион;
д) 2,2-диметилбутилкатион;
е) 1,2,2-триметилпропилкатион;
ж) 1-метил-1-этилпропил-катион.
6.Соединение С₈Н₁₈ при действии 1 моля хлора образует в условиях радикального замещения лишь один изомер, имеющий формулу С₈Н₁₇С1. Предложите строение обоих соединений, назовите их. Аналогичные структуры предложите также для углеводородов и продуктов монохлорирования C₅H₁₀, C₆H₁₂.
7.Пент-1-ен и циклопентан - изомерные молекулы. Предложите метод (или методы), позволяющие качественно различить эти соединения, если Вам даны образцы этих соединений в пробирках; предложите метод (или методы) количественного определения состава для смеси указанных углеводородов.
8.Какие продукты образуются при взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромом в а) четыреххлористом углероде; б) метаноле; в) в присутствии хлорида лития?
9.Какие соединения образуются при присоединении: а) хлористого водорода, б) брома в метаноле к следующим соединениям: 1) CF₃CH=CH₂, 2) CH₂=CHOCH₃?
10.Укажите продукты реакции 1,1,1-трифторбутена-2 с хлорной водой.
11.Укажите основной продукт реакции 2-метилпентена-2 с ацетатом ртути в метаноле.
12.Образование каких продуктов следует ожидать при действии на: а) 2,3-диметил-бутен-2; б) триметилэтилен озона с последующей обработкой кислотой в присутствии перекиси водорода?
13.Образование каких продуктов следует ожидать при действии на а) изобутилен; б) циклопентен озона с последующей обработкой цинком в кислой среде?
14.Какой продукт образуется при обработке гексена-1; дибораном с последующим действием а) перекиси водорода в щелочной среде; б) уксусной кислоты?
15.Какой продукт образуется при обработке 1-метилциклогексена дибораном с последующим действием а) перекиси водорода в щелочной среде; б) уксусной кислоты?
16.Какой продукт преимущественно образуется при действии хлора на бутен-1 при 300 ⁰С?
17.Какой продукт образуется при действии на пентен-1 бромоводорода в присутствии перекиси водорода?
18.Укажите преобладающий продукт реакции гексадиена-2,4 с бромом в мольном отношении 1:1 а) при +40 ⁰С; б) при -80 ⁰С.
19.Напишите структурные и пространственные формулы диеновых углеводородов С₅Н₈. Какие типы изомерии встретились Вам в этих соединениях? Назовите все предложенные Вами структуры диеновых углеводородов.
20.Какие из изображенных ниже соединений могут выступать в роли диена в реакции Дильса-Альдера?

АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ И СПИРТЫ

1.Какие из приведенных ниже реакций относятся к S_N-типу?

Действие брома на 2-метилбутан;

действие KI на 2-бромбутан;

действие Na₂S на 1-бромбутан;

действие PBr₃ на бутанол-2.

9. действие гидросульфида калия на 2-бромпропан

10. действие тиомочевины на 2-бромпропан,

12. действие едкого натра на 2-бромпропан с образованием спирта,

13. действие метилата натрия на бромэтан с образованием эфира?

2.Какие из перечисленных реагентов могут реагировать как нуклеофилы? а) бутиллитий, б) диэтиламид лития, в) хлорид лития, г) литий. д) вода, е) сероводород, ж) аммиак, з) хлор?
3.На примере бромистого этила напишите известные Вам реакции галогеноалканов.
4.Назовите основные признаки реакций, протекающих по механизму S_N2.
5.Предположите строение продукта S_N2 реакции цис-1-бромо-2-метилциклопентана с цианид-ионом.
6.Назовите основные признаки реакций, протекающих по механизму S_N1.
7.Галогеноалкан С₄H₉Br в реакции со спиртовым едким кали образует смесь трех соединений. Какова, по Вашему мнению, структура исходного галогеноалкана?
8.Напишите в общем виде реакции нуклеофильного замещения для случая, когда нуклеофил – а) нейтральная молекула, б) анион.
9.Укажите порядок увеличения нуклеофильной силы следующих реагентов: I: a) HSCH₂CH₃; б) СH₃CH₂S^-Na+, II: a) CH₃CH₂NHLi; в) CH₃CH₂Li; III a) CH₃CH₂OH; б) CH₃CH₂NH₂.
10.Расположите изомерные бромиды состава С₄H₉Br в порядке увеличения их реакционной способности в S_N1- и S_N2-реакциях.
11.Какие из перечисленных ниже спиртов реагируют с концентрированной соляной кислотой по механизму S_N1: а) FCH₂CH₂OH; б) (CH₃)₃COH; в) CH₃CH₂OH; г) С₆H₅CH₂OH
12.Образование каких продуктов следует ожидать при взаимодействии 2,4-дибром-бутена-1 с избытком аммиака в спирте?
13.Какие соединения образуются при взаимодействии 1 моля аммиака с 4 молями этилбромида?
14.Выберите наилучший метод синтеза 1-иодбутана из бутанола-1: а) дегидратация с последующим присоединением иодоводорода, б) действие иодоводорода, в) действие йода и красного фосфора, г) действие бромоводорода и затем иодида калия?
15.Назовите основной продукт реакции между 1-фенил-2-хлорпропаном и спиртовым раствором этилата натрия.
16.Какими из перечисленных ниже реагентов можно осуществить замену гидроксильной группы в изоамиловом спирте на бром? 1) бром,2) бромоводород,3) бромид калия, 4) трибромид фосфора.
17.Какие продукты образуются при нагревании этанола с концентрированной серной кислотой?
18.Какой углеводород образуется преимущественно при пропускании паров 2,5-ди-метилгександиола-2,5 над нагретой окисью алюминия? а) 2,5-диметилгексадиен-1,5, б) 2,5-диметилгексадиен-1,4, в) 2,5-диметилгексадиен-1,3, г) 2,5-диметилгексадиен-2,4.
19.Какие продукты образуются при взаимодействии окиси пропилена с а) газообразным бромоводородом; б) метиламином?
20.Какие из приведенных ниже спиртов легко образуют хлорид при встряхивании с концентрированной соляной кислотой? 1) бутанол-1,2) 2-метилбутанол-2, 3) 2,3-диметилбутанол-1, 4) 2,3-диметилбутанол-2.
21.Какие продукты можно обнаружить в реакционной смеси после обработки анизола (метилфениловый эфир) концентрированной бромистоводородной кислотой? 1) бромбензол, 2) метилбромид, 3) фенол, 4) метанол, 5) бензол.
22.Напишите уравнения для каждой из следующих реакций замещения:
а) 1-бромопропан + NaI (ацетон) ;
б)2-хлоробутан + NaOC₂H₅ ;
в) трет-бутил бромид + вода ;
г) п-хлоробензил хлорид + NaCN ;
д) н-пропил иодид + ацетиленид натрия ;
е) 2-хлоропропан + гидросульфид натрия ;
ж) хлористый аллил + аммиак (2 экв.) ;
з)1,4-дибромобутан + NaCN (избыток) ;
и)1-метил-1-бромоциклогексан + метанол .

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

1.Какова электронная конфигурация атома углерода в формальдегиде? а) sp; б) sp²; в) sp³?

2.Какие из перечисленных ниже соединений образуют продукты присоединения с формальдегидом? а) гидросульфит натрия, б) этанол, в) аммиак, г) вода.

3.Расположите приведенные ниже карбонильные соединения в ряд по возрастанию их реакционной способности с нуклеофильными реагентами: а) формальдегид, б) уксусный альдегид, в) ацетон; г) трихлоруксусный альдегид.

4.Какие из перечисленных ниже соединений способны образовывать устойчивый гидрат? а) Этаналь, б) формальдегид, в) бензальдегид, г) трихлоруксусный альдегид.

5.Какое из соединений каждой пары будет проявлять большую активность в реакциях нуклеофильного присоединения по карбонильной группе? а) хлоруксусный альдегид или уксусный альдегид, б) бензальдегид или п-нитробензальдегид.

6.Из перечисленных соединений выберите два, содержащих максимальные количества енольной формы в гексановом растворе: а) пентандион-2,4, б) ацетальдегид, в) бензальдегид, д) формальдегид, е) дифторуксусный альдегид.

7.Какие из указанных соединений способны активировать карбонильные соединения в реакциях с нуклеофильными реагентами: а) хлорид цинка, б) хлороводород, в) едкий натр, г) этанол, д) хлорид натрия, е) BF_3• O(C₂H₅)₂?

8.Какие из перечисленных соединений могут выступать в роли метиленовых компонент в реакциях конденсации: а) изомасляный альдегид, б) пропаналь, в) триметилуксусный альдегид, д) формальдегид, е) бензофенон, ж) ацетофенон, з) диизопропилкетон.

9.Какие из указанных соединений могут выступать только в роли карбонильных компонент в реакциях конденсации: а) ацетофенон; б) бензофенон; в) изомаслянный альдегид; г) ацетон; д) формальдегид; е) триметилуксусный альдегид.

10.Какими реагентами следует воспользоваться для превращения уксусного альдегида в ацеталь? а) Этиловый спирт, б) этиловый спирт в присутствии кислоты, в) этилат натрия, г) этиловый спирт в присутствии основания.

11.Какую среду следует использовать для гидролиза ацеталей? а) Нейтральную, б) щелочную, в) кислую.

12.С помощью каких из указанных реагентов можно различить ацетон и пропионовый альдегид? а) Аммиачный раствор оксида серебра, б) синильная к-та, в) бисульфит натрия, г) гидрат окиси меди(II).

13.В каких из приведенных ниже реакций продукты написаны правильно:

14.Расположите приведенные ниже соединения в ряд по возрастающей склонности к енолизации: а) циклогексанон; б) циклогександион-1,3; в) дихлоруксусный альдегид.

15.Какое соединение образуется в ходе реакции конденсации пропаналя в щелочной среде?

16.Какие из перечисленных ниже реакций не свойственны кетонам: а) реакция Канниццаро, б) реакция с гидроксидом меди(II), в) реакция с алюмогидридом лития; д) реакция альдольной конденсации.

17.Какие из приведенных ниже соединений дают галоформную реакцию? а) Пентанон-2, б) пентанон-3, в) триметилуксусный альдегид, г) бутанол-2.

18.Какой реагент следует использовать для получения циклогексанона из циклогексен-2-она? а) Алюмогидрид лития, б) боргидрид натрия, в) водород на Pd, г) литий в жидком аммиаке.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

1.Какова гибридизация атома углерода в карбоксильной группе: а) sp³, б) sp², в) sp?

2.Есть ли среди приведенных ниже соединений такие, в которых длины С- О- связей в карбоксильной группе (или ее производном) одинаковы? а) Уксусная к-та, б) ацетат натрия, в) этилацетат, г) таких соединений нет.

3.Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения рК_а: а) вода, б) уксусная к-та, в) бутанол, д) ацетилен.

4.Какая из приведенных ниже замещенных уксусных кислот обладает наибольшей константой диссоциации? а) Хлоруксусная к-та, б) гидроксиуксусная к-та, в) фенилуксусная к-та, д) 4-гидроксифенилуксусная к-та.

5.Какое из приведенных ниже соединений обладает наименьшей реакционной способностью по отношению к нуклеофилам: а) ацетилхлорид, б) ацетилиодид, в) уксусный ангидрид, д) этилацетат?

6.Реакця этерификации какой из приведенных ниже кислот идет с наибольшей скоростью:а) муравьиная, б) уксусная, в) изомасляная, г) триметилуксусная.

7.Меченый ¹⁸О этилацетат CH₃CO- ¹⁸O- C₂H₅ подвергли кислотному гидролизу. Где оказалась изотопная метка в продуктах гидролиза: а) в молекуле спирта, б) в молекуле кислоты, в) равномерно распределилась между спиртом и кислотой?

8.В каком из приведенных ниже соединений реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения наибольшая: а) пропионилхлорид, б) уксусная к-та, в) метилпропионат, г) ацетамид?

9.Какой из приведенных ниже сложных эфиров легче всего гидролизуется в щелочной среде: а) этилформиат, б) этилизобутират, в) этилбутират, г) этил-2,2-диметилпропио-нат?

10.Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их ацилирующей способности: а) пропионилхлорид, б) кетен, в) этилацетат, г) ацетамид.

11.Какое соединение образуется при взаимодействии 1 моля хлористого пропионила с водным раствором 1 моля триметиламина: а) пропионовая к-та, б) диметиламид пропионовой к-ты, в) соль пропионовой к-ты?

12.Среди приведенных ниже реакций отметьте реакции, сопровождающиеся разрывом связи углерод-кислород: а)гидролиз этилацетата в щелочной среде, б) этерификация бензойной кислоты бутанолом, в) нейтрализация уксусной кислоты едким натром, д) нейтрализация бензойной к-ты щелочью, е) таких реакций среди перечисленных нет.

13.Сложноэфирная конденсация происходит под действием: а) щелочи, б) кислоты, в) амида натрия, г) этилата натрия.

14.С помощью каких из приведенных реакций можно получить указанные продукты: