ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ И НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ

1.Сколько изомеров может иметь ароматический углеводород а) С₈Н₁₀, б) С₇Н₇Сl, в) С₇Н₆Сl₂?
2.Какие условия необходимы для получения гексахлорана (С₆Н₆Cl₆) из бензола?
3.Какие условия необходимы для получения 2-бром- или 4-бромтолуола из толуола?
4.Какое соединение образуется при действии бромной воды на фенол?
5.Относятся ли перечисленные ниже группы к ориентантам одного или разных типов и какого именно: I. а) карбонильная, б) трихлорметильная, в) нитро? II. а) бром, б) этил, в) гидроксил, г) ацетиламино?
6.Среди перечисленных соединений укажите такие, в которых проявляется несогласованная ориентация:

7.Расположите соединения по возрастающей легкости протекания реакций электрофильного замещения:

8.Расположите соединения по увеличению выхода м-изомера, образующегося при нитровании:

9.Какие условия необходимы для проведения реакции:
10.Какие соединения могут быть получены прямым действием галогена на этилбензол в присутствии Fe?

11.Какой продукт получится при нитровании анилина азотной кислотой в концентрированной серной кислоте? 13.Какой бромирующий агент следует использовать для получения п-броманизола: а) бромная вода;б) бром; в) дибромдиоксан?
12.Какое соединение образуется при нагревании бензолсульфокислоты с водой: а) бензол; б) фенол?
13.По какому механизму идет замещение НО-группы в пикриновой кислоте: а) отщепление-присоединение; б) присоединение-отщепление; в) S_N1; г) S_RN1?
14.Какие продукты образуются при нагревании до 350 ⁰С м-хлортолуола со щелочью?
15.Расположите перечисленные соединения по убывающей способности к нуклеофильному замещению галогена:

16.Какие из перечисленных ниже реакций идут по механизму нуклеофильного замещения в ароматическом ряду:

17.Какие из перечисленных ниже реагентов следует избрать в качестве алкилирующих агентов для получения изопропилбензола из бензола? а) Пропанол-1, б) 2-хлорпропан, в) пропен, г) пропан.
18.Какими из перечисленных реагентов следует воспользоваться для превращения бензола в н-пропилбензол? а) пропен + Н⁺, б) 1-бромпропан + AlCl₃, в) 2-бромпропан + AlCl₃, г) пропионилхлорид + AlCl₃, а затем Zn + HCl.
19.Какие заместители в хлорбензоле будут способствовать реакциям нуклеофильного замещения хлора? а) п-CH₃, б) п-NO₂, в) о-C₂H₅, г) м-CH₃.
20.Какие из перечисленных веществ можно использовать в качестве катализатора при алкилировании бензола этанолом? а) H₃PO₄; б) HF; в) AlCl₃; г) HgCl₂.
21.Какие из перечисленных ниже соединений способны вступать в реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу? а) 1,5-Динитронафталин, б) п-нитротолуол, в) анизол, г) нафталин.
22.Какой реагент следует взять для превращения м-динитробензола в 2,4-динитроанилин? а) Амид натрия, б) аммиак, в) гидроксиламин, д) гидразин.
23.Какие из перечисленных ниже веществ способны вступать в реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу? а) толуол, б) хлорбензол, в) анизол, г) нитробензол.
24.Какое вещество будет преимущественно получаться при взаимодействии эквимолярной смеси 1 моля бензола и 1 моля анизола с 1 молем СН₃СОСl в присутствии хлористого алюминия? а) C₆H₅COCH₃, б) п-CH₃OC₆H₄COCH₃, в) о-CH₃OC₆H₄COCH₃, г) м-CH₃OC₆H₄COCH₃?
25. Какую из приведенных реакций следует использовать для получения нитрила м-бензоилбензойной кислоты?

26.В какой из приведенных ниже реакций м-нитробензофенон получится с максимальным выходом?

27.Какими из перечисленных реагентов следует воспользоваться для превращения бензола в бензальдегид? а)HCN + ZnCl₂ + HCl; б) HC(O)N(CH₃)₂ + POCl₃; в) CO + HCl + AlCl₃; г) HCN + AlCl₃.

АМИНЫ И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

1.Расположите следующие азотсодержащие соединения по возрастанию их основности:

2.Сравните основность азотсодержащих соединений в следующих парах веществ (водные растворы). Поясните, на основании каких факторов Вами сделан выбор: стерические факторы, индуктивный эффект, мезомерный эффект.

3.Каким из перечисленных ниже реагентов следует воспользоваться для превращения м-динитробензола в м-нитроанилин? а) Zn + KOH; б) Sn + HCl; в) Na₂S; г) CH₃ONa.
4.Расположите приведенные ниже амины по возрастанию скорости их реакции с уксусным ангидридом: а) анилин; б) N-метиланилин; в) диэтиламин; д) диметилцикло-гексиламин; е) ацетамид; ж) метиламин; З) метиланилин. 5.Можно ли спектрально различить a -фенилэтиламин и N- этиланилин?
6.Какое из приведенных ниже соединений может служить азосоставляющей в реакции азосочетания с хлористым фенилдиазонием: а) нитробензол; б) 3-метилфенол; в) анизол; г) N,N- диэтиланилин?
7.Расположите приведенные ниже амины по возрастанию их основности: а) анилин; б)N-метил-4-метоксианилин; в) м-нитроанилин; г) 4-метоксианилин.
8.Какие соединения ароматического ряда образуются при нагревании хлористого п-нитрофенилдиазония с метанолом: а) п-нитроазобензол; б) азоксибензол; в) нитробензол; г) 4,4? -диметоксиазобензол?
9.Какие восстановители используют для синтеза анилина из нитробензола: а) N₂H₄ + Ni(скелетн.); б) Fe + HCl; в) NaBH₄; г) H₂S?