Перечень вопросов к экзамену по всему курсу

1. Алканы. Гомологический ряд метана. Изомерия. Первичные, вторичные, третичные атомы углерода. Понятие об алкилах. Номенклатура. Строение, устойчивость, реакционная способность углеводородных радикалов.
2. Алканы. Способы получения. Природные источники. Промышленные методы получения из окиси углерода, крекингом нефти, гидрированием непредельных углеводородов. Лабораторные методы: реакция Вюрца, анодный синтез по Кольбе, декарбоксилирование карбоновых кислот.
3. Алканы. Реакции замещения: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, окисление. Радикальный механизм этих реакций.
4. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Реакция полимеризации. Олигомеры, полимеры. Радикальная и ионная полимеризация.
5. Алкены. Химические свойства: присоединение водорода, галогенов, галогенводородов (правило Марковникова, эффект Караша), серной кислоты, воды, оксосинтез.
6. Алкены. Реакции окисления: с образованием окисей, гликолей, окисление с разрывом цепи, озонирование. Этилен, пропилен, бутилены. Их промышленные источники, основные пути химической переработки.
7. Алкины. Гомологический ряд. Изомерия. Строение алкинов. Номенклатура. Присоединение спиртов и кислот к алкинам. Полимеризация ацетилена.
8. Алкины. Кислотные свойства алкинов с концевой тройной связью. Константа кислотности. Реакции замещения, образование ацетиленидов.
9. Алкины. Физические свойства. Химические свойства: присоединение водорода, галогенводородов, галогенов, воды (реакция Кучерова), спиртов, карбоновых кислот, HCN.
10. Диеновые углеводороды: три типа диеновых углеводородов. Изомерия. Номенклатура. Понятие о сопряжении. Реакции присоединения водорода, галогенов, галогенводородов. Диеновый синтез.
11. Диеновые углеводороды с сопряженными связями. Природа сопряжения. Влияние эффектов сопряжения на химические свойства диеновых углеводородов. Полимеризация диенов. Понятие о натуральном и синтетическом каучуках.
12. Ароматические углеводороды. Бензол. Строение. Изомерия. Номенклатура. Источники ароматических углеводородов. Способы получения бензола и его гомологов. Химические свойства: реакции окисления и гидрирования.
13. Ароматические углеводороды. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование, ацилирование.
14. Правило замещения в ряду бензола: активирующие и дезактивирующие заместители, их влияние на направление и скорость электрофильного замещения. Влияние природы заместителя на устойчивость σ-комплекса.
15. Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами: нафталин, получение в промышленности, строение, активность a- и b-положений в нафталине. Химические свойства: нитрование, сульфирование, окисление и восстановление.
16. Фенолы. Способы получения. Химические свойства. Особенности реакции электрофильного замещения фенолов (галогенирование, нитрование, сульфирование).
17. Одноатомные спирты. Гомологический ряд. Общая формула. Классификация. Первичные, вторичные, третичные спирты. Номенклатура. Способы получения: из галогеналканов, алкенов, карбонильных соединений и сложных эфиров. Синтез спиртов по реакции Гриньяра.
18. Одноатомные спирты. Кислотно-основные свойства. Химические свойства: образование алкоголятов, дегидратация, образование простых и сложных эфиров.
19. Одноатомные спирты. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения: с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом. Реакции спиртов с минеральными кислотами. Ацилирование спиртов – синтез сложных эфиров. Механизм реакции этерификации.
20. Многоатомные спирты. Классификация. Двухатомные спирты (гликоли). Номенклатура. Способы получения. Химические свойства.
21. Трехатомные спирты. Глицерин. Способы получения, физические и химические свойства. Применение глицерина и его производных. Тринитроглицерин.
22. Галогеналканы. Изомерия. Первичные, вторичные, третичные галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура. Способы получения: из алканов (галогенирование), из алкенов (гидрогалогенирование), из спиртов. Химические свойства: реакции с металлами, реакция восстановления.
23. Галогеналканы. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения S_N1, S_N2. Образование спиртов, нитрилов.
24. Галогеналкены. Изомерия. Номенклатура. Три типа галогенпроизводных с двойной связью. Винилгалогениды. Методы получения, свойства. Винилхлорид, поливинилхлорид. Аллилгалогениды, их получение, свойства.
25. Альдегиды и кетоны. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из спиртов дегидрированием и окислением, пиролизом солей карбоновых кислот, гидролизом дигалогенпроизводных, по реакции Кучерова. Реакции нуклеофильного присоединения.
26. Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Отличие свойств альдегидов и кетонов. Реакции присоединения – отщепления. Альдольная и кротоновая конденсации.
27. Ароматические альдегиды и кетоны. Изомерия и номенклатура. Получение из дигалогенпроизводных, углеводородов и спиртов, реакцией Густавсона-Фриделя-Крафтса.
28. Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: окисление спиртов, альдегидов; через металлоорганические соединения, гидролизом нитрилов. Промышленные методы: окисление парафинов, оксосинтез.
29. Одноосновные карбоновые кислоты. Диссоциация карбоновых кислот. Химические свойства.
30. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства по кратной связи, по карбоксильной группе. Акриловая кислота.
31. Одноосновные ароматические кислоты. Способы получения: окислением ароматических углеводородов, ароматических кетонов, гидролизом галогенпроизводных и нитрилов, через магнийорганические соединения. Химические свойства: получение сложных эфиров и хлорангидридов.
32. Ангидриды одноосновных карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения: из кислот, солей кислот. Взаимодействие с водой, спиртами, аммиаком, аминами.
33. Галогенангидриды одноосновных карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения из кислот. Химические свойства: взаимодействие с водой, спиртами, алкоголятами, солями органических кислот, аммиаком, аминами.
34. Сложные эфиры предельных одноосновных карбоновых кислот. Способы получения: реакцией этерификации, из галогенангидридов кислот, ангидридов кислот, солей органических кислот. Механизм реакции этерификации.
35. Амиды одноосновных карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения из кислот и их производных. Химические свойства.
36. Нитроалканы. Строение нитрогруппы. Изомерия. Номенклатура. Получение: реакция Коновалова, нитрование в газовой фазе, из галогенпроизводных.
37. Нитроалканы. Химические свойства: восстановление, действие щелочей и азотистой кислоты. Таутомерия нитросоединений алифатического ряда.
38. Ароматические нитросоединения. Изомерия. Номенклатура. Реакция нитрования. Нитрующая смесь. Ориентирующее действие нитрогруппы в бензольном ядре на реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.
39. Ароматические нитросоединения. Химические свойства. Восстановление нитросоединений в кислой, нейтральной и щелочной средах.
40. Амины. Изомерия. Номенклатура. Получение из галогенпроизводных (по Гофману). Из амидов кислот, из нитрилов, оснований Шиффа, нитросоединений.
41. Химические свойства аминов. Основность аминов, солеобразование, ацилирование и алкилирование аминов, реакция с азотистой кислотой.
42. Ароматические амины. Изомерия. Номенклатура. Химические свойства. Анилин. Толуидины. Дифениламин.
43. Реакция диазотирования. Исходные продукты. Диазотирующие агенты. Условия реакции. Диазогидроксиды. Диазотаты.
44. Соли диазония. Реакции солей диазония с выделением азота.
45. Азокрасители. Строение азокрасителей. Реакция азосочетания. Хромофорные и ауксохромные группы и их назначение.
46. Получение азокрасителей. Диазо- и азосоставляющие. Условия синтеза азокрасителей. Номенклатура азосоединений.
47. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Общая формула. Тиофен. Фуран. Пиррол. Строение. Способы получения. Химические свойства.
48. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Строение. Получение. Химические свойства. Применение.
49. Аминокислоты. Классификация. Отдельные представители аминокислот. Синтез аминокислот из карбоновых кислот, малонового эфира.
50. Моносахариды. Физические и химические свойства. Синтез и дегидратация моносахаридов. Отдельные представители.
51. Полисахариды. Строение полисахаридов и их различия. Крахмал и клетчатка (целлюлоза). Продукты, получаемые на основе клетчатки.