Запобіжні заходи при роботі з токсичними речовинами

Більшість хімічних реактивів тією чи іншою мірою є отруйними. Заходи обережності при роботі з хімічними речовинами спрямовані на запобігання їх проникненню в організм через рот, легені або шкіру. У виробничій санітарії хімічні речовини характеризуються значеннями гранично допустимих концентрацій шкідливих речовин у повітрі робочої зони, тобто такими концентраціями в повітрі, які при щоденній роботі не можуть викликати захворювань або відхилень у стані здоров'я. Крім того, хімічні сполуки розподіляються на 4 класи небезпеки (перший – найбільш небезпечні, четвертий – найменш небезпечні).

Багато органічних сполук – ароматичні (анілін) та аліфатичні (диметиламін) аміни, ароматичні вуглеводні (бензен, толуен), галогенопохідні (хлоробензен, тетрахлорометан) – чинять небезпечну дію, проникаючи через дихальні шляхи та шкіру. Необхідно обережно поводитися з цими сполуками: не вдихати їхні пари, запобігати їхньому потраплянню на руки. Якщо така ситуація виникла, то необхідно вимити руки теплою водою з милом, при вдиханні парів – терміново вийти на свіже повітря.

Пари бензилхлориду та бензальдегіду чинять подразнювальну дію на слизові оболонки очей та верхні дихальні шляхи. Як протиотруту можна дати понюхати постраждалому водний розчин аміаку слабкої концентрації, після чого вивести його на свіже повітря.

Етиленгліколь небезпечний при потраплянні всередину. Він може проникати і через шкіру. Токсична дія гідроксиламіну обумовлена здатністю цієї сполуки вступати в організмі у реакції, що блокують деякі ферментні системи.

При роботі з вищеперерахованими та іншими хімічними сполуками, які використовуються у лабораторних дослідах, необхідно дотримуватися всіх заходів безпеки.

Категорично забороняється пробувати всі хімічні сполуки на смак.

При випадковому потраплянні токсичної сполуки в організм рекомендовано викликати блювання, даючи постраждалому велику кількість теплої води з декількома краплями нашатирного спирту. При перших симптомах отруєння необхідно повідомити викладача, звернутися до лікаря або викликати «швидку допомогу».

Заходи надання першої допомоги при нещасних випадках

При порізах рук склом необхідно перш за все видалити пінцетом шматочки скла з ранки. Потім змазати рану спиртовим розчином йоду (або розчином Люголя) і накласти пов’язку. При невеликих порізах після обробки розчином йоду ранку можна закрити шматочком лейкопластиру або замазати медичним клеєм БФ-6.

Якщо кровотеча відразу не припиняється, то до рани прикладають шматочок кровоспинної вати. ЇЇ можна виготовити у лабораторії, просочивши гігроскопічну вату 10% розчином хлориду заліза або 3% розчином пероксиду водню. При сильній кровотечі, пов'язаній з пошкодженням більш великих судин, необхідно тимчасово перетягнути руку еластичним джгутом з гумової трубки вище місця рани.

При термічних опіках слід потримати обпечене місце 10-15 хв у холодній воді, після чого змочити його 5% розчином таніну в 40% етиловому спирті. Краще накласти невеликий компрес з вати або марлі, змоченої цим розчином.

При хімічних опіках концентрованими кислотами необхідно промити пошкоджену ділянку водою, 1% розчином гідрокарбонату натрію (соди), а потім накласти компрес з вати або марлі, змоченої цим розчином. При опіках концентрованими лугами необхідно промити пошкоджену ділянку водою і накласти компрес з вати, змоченої 1% розчином оцтової кислоти.

Якщо кислота або луг потрапила в очі, то слід їх ретельно промити водою, а потім або 2% розчином гідрокарбонату натрію (для нейтралізації кислоти), або 2% розчином борної кислоти (для нейтралізації лугу). Для промивання рекомендується користуватися спеціальною ванночкою для очей.

При опіках шкіри бромом слід швидко змити його спиртом і змастити уражене місце маззю від опіків.

При опіках гарячими органічними рідинами необхідно промити обпечене місце відповідними органічними розчинниками. При опіках рідким фенолом слід розтерти побілілу ділянку шкіри гліцерином, поки не відновитися нормальний колір шкіри, після чого накласти компрес з вати, змоченої гліцерином.

Тема 1. Класифікація і номенклатура
біоорганічних сполук

1. Загальна характеристика гетероциклічних сполук.

2. Будова гетероциклічних сполук.

3. Касифікація гетероциклічних сполук.

Основні поняття:міжнароднаноменклатура, клас сполук, замісникова номенклатура, родоначальна структура, карбоновий ланцюг.

Типові задачі та їх розв’язок

Задача 1

Для побудови назви за замісниковою номенклатурою визначте родоначальну структуру в сполуках (I)- (IIІ).

Розв’язання. Проблема вибору родоначальної структури виникає у тому випадку, коли в молекулі органічної сполуки міститься декілька ланцюгів або поєднуються циклічні та ациклічні фрагменти. В замісниковій номенклатурі ІЮПАК вибір родоначальної структури регламентується рядом послідовно застосовуваних правил (див. Підручник – Тюкавкіна Н.А., 1.2.1). Кожне наступне правило застосовується тільки тоді, коли попереднє не дозволяє зробити однозначний вибір.

Сполука (I) містить аліфатичний і аліциклічні фрагменти. Головним критерієм вибору є перевага (старшинство) характеристичної групи. З двох характеристичних сполук, що містяться у сполуці (ОН та NH₂) старшою є гідроксильна (див. Підручник - Тюкавкіна Н.А., табл. 1.3). Тому родоначальною буде структура циклогексану, а група –СН₂СН₂NH₂ буде відображена в назві як складовий замісник – аміно + етил. Карбоновмісний замісник має власну нумерацію, особливістю якої є те, що вона починається з атома карбону, який примикає до родоначальної структури незалежно від наявних функціональних груп. Відповідно, назва замісника буде
2-аміноетил, а повна назва сполуки (І) - 4-(2-амінометил)циклогексанол.

У сполуці (ІІ), що є ізомером сполуки (І), родоначальною структурою обирається структура етану, а замісником буде циклогексанове кільце з аміногрупою. Це знаходить своє відображення у назві сполуки –
2-(4-аміноциклогексил)етанол.

Розгалужена структура сполуки (ІII) включає 3 ланцюги (виділіть їх самостійно). Найдовші з них (обидва по С₆) містять або карбоксильну та аміногрупу, або гідроксильну та аміногрупу, а найкоротший (виділений кольором), карбоксильну й гідроксильну групи. Проте саме цей ланцюг буде родоначальним, оскільки його характеристичні групи будуть старшими. Звідси назва сполуки – 2-(4-амінобутил)-3-гідроксипропанова кислота.

? Завдання для самостійного вирішення

Розв’язання. Карбоновий скелет молекули фумарової кислоти представлений ланцюгом з чотирьох атомів карбону. З урахуванням ненасиченості ланцюга родоначальна структура отримає назву – бутен (фактично – бутен-2). Але в даному випадку вказувати положення подвійного зв’язку непотрібно, оскільки характеристична група СООН завжди займає кінцеве положення у ланцюгу і для бутену-1 структури відповідної дикарбонової кислоти не існує. Карбоксильна група, якщо її атом карбону є частиною родоначальної структури, позначається поєднанням (суфіксом) –ова кислота (див. Підручник - Тюкавкіна Н.А., 1.2.1). На наявність двох однакових груп вказує множинний префікс ди-, який ставиться перед суфіксом. Так, систематична назва фумарової кислоти (без урахування стереоізомерії) – бутендіова кислота.

У молекулі аконітової кислоти неможливо обрати карбоновий ланцюг, до якого входили б атоми карбону всіх карбоксильних груп. Тому в якості родоначальної структури обирається більш коротка ділянка ланцюга - пропен, у якому три атоми карбону заміщені карбоксильними групами. У цьому випадку групи СООН позначаються поєднанням – карбонова кислота з множинним префіксом три-, і їх положення необхідно вказувати. Відповідно, назва аконітової кислоти за замісниковою номенклатурою – пропен-1,2,3-трикарбонова кислота.

? Завдання для самостійного вирішення

Розв’язання. Тропова кислота належить до гетерофункціональних сполук, оскільки у її молекулі містяться дві різні функціональні групи – карбоксильна та гідроксильна (див. Підручник – Тюкавкіна Н.А., табл. 1.1). Вони належать до характеристичних груп, які позначаються у замісній номенклатурі як суфіксами, так і префіксами (див. Підручник – Тюкавкіна Н.А., табл. 1.3). Старшою з них є карбоксильна назва, і в назві вона відображається поєднанням –ова кислота, а гідроксильна група як молодша характеристична група - префіксом гідрокси-.

Родоначальною структурою у молекулі тропової кислоти є трикарбоновий ланцюг пропану, включаючи старшу характеристичну групу. Від неї починається нумерація родоначальної структури. Замісники в головному ланцюзі перераховуються в алфавітному порядку (незалежно від старшинства), із вказівкою на їх місцезнаходження. Назва тропової кислоти за замісниковою номенклатурою: 3-гідрокси-2-фенілпропанова кислота.

? Завдання для самостійного вирішення

Розв’язання. З трьох функціональних груп молекули ваніліну альдегідна є старшою характеристичною групою (див. Підручник – Тюкавкіна Н.А., табл. 1.3). Родоначального структурою слугує цикл бензену.

Нумерацію бензольного кільця починають з атому карбону, пов'язаного зі старшою характеристичною групою, і продовжують так, щоб інші замісники отримали якомога менші номери.

Коли атом карбону альдегідної групи не входить до складу родоначальної (зазвичай циклічної структури), він позначається в назві суфіксом - карбальдегід. Однак правилами ІЮПАК для похідних бензолу, що містять аміногрупу, гідроксильну, альдегідну і карбоксильну групи, рекомендовано використовувати їх відповідні тривіальні назви - анілін, фенол, бензальдегід, бензойна кислота. З урахуванням цієї особливості ванілін за замісниковою номенклатурою ІЮПАК має назву 4-гідрокси-3-метоксибензальдегід (а не 4-гідрокси-3-метоксибензолкарбальдегід).

? Завдання для самостійного вирішення

Розв’язання. Побудова структури за назвою здійснюється у зазначеному нижче порядку:

1. Зображують карбоновий ланцюг родоначальної структури. У нашому випадку – карбоновий ланцюг пентану: С-С-С-С-С.

2. Ланцюг нумерують. Старша характеристична група і замісники розміщуються при відповідних атомах карбону. У даній задачі кінцеві атоми карбону автоматично включаються до карбоксильних груп:

3. Валентності атомів карбону, що залишилися вільними, доставляють (насичують) атомами водню.

Молекула глутамінової кислоти має таку будову:

? Завдання для самостійного вирішення