Робота 8. Кольорові реакції галової кислоти і таніну з хлоридом феруму (III)

3,4,5-Триоксибензойна, або галова, кислота – фенолокислота, що містить у складі своєї молекули одну карбоксильну (–СООН) і три гідроксильні (–ОН) групи:

Галова кислота – кристалічна речовина (кристали мають форму голок), плавиться при 222 °С, добре розчиняється в гарячій воді та багатьох органічних розчинниках. При нагріванні втрачає карбоксильну групу й перетворюється на трьохатомний фенол – пірогалол. Легко взаємодіє з хлоридом феруму (III) і утворює продукт синьо-чорного кольору (чорнило). Має в'яжучий смак і є складовою частиною молекул дубильних речовин, зокрема головної з них – таніну, якого багато в корі дуба і особливо в чорнильних горішках. До складу молекули таніну галова кислота входить у вигляді дигалової кислоти, що є естером, утвореним двома молекулами галової кислоти. При утворенні такого естеру одна молекула галової кислоти реагує своїм карбоксилом, інша – фенільним гідроксилом:

Китайський танін є глюкозидом дигалової кислоти та глюкози, тобто пентадигалоїлглюкозою (Е. Фішер, 1913):

де D – залишок дигалової кислоти.

Танін – аморфний порошок жовтуватого кольору, добре розчиняється у воді, сильно в'яжучий на смак. У медицині й ветеринарії його використовують як в'яжучий препарат. Він використовується також у шкіряній промисловості для дублення шкір і хутряних виробів. У хімічному аналізі його застосовують як алкалоїдний реактив.

Хід роботи. Беруть дві пробірки, в першу з них наливають
2–З мл 5–10 % розчину галової кислоти, в іншу – 2 – 3 мл 5–10 % водного розчину таніну, в кожну пробірку добавляють по 2–3 краплі 1 % розчину хлориду феруму (III). Вміст першої пробірки забарвлюється в зелено-чорний, іншої – в синьо-чорний кольори.

Хімізм. Забарвлення виникає в результаті утворення комплексних солей при взаємодії фенольних груп фенолокислоти з молекулами FeCl₃ (див. Феноли). Відмінність у забарвленні розчинів галової кислоти й таніну пояснюється тим, що галова кислота трьома гідроксилами зв'язується в комплексну сполуку з атомом феруму, а забарвлення таніну зумовлене взаємодією лише не сполучених з атомами феруму гідроксилів молекули.

´ Контрольні запитання і завдання

Тема 7. Ефіри та аміди карбонових кислот

1. Загальна характеристика етерів.

2. Методи синтезу ефірів та амідів.

3. Фізико-хімічні властивості ефірів карбонових кислот.

4. Загальна характеристика амідів карбонових кислот.

Основні поняття:методи синтезу ефірів та амідів, реакція естерифікації, ізомерія амідів.

Етери (прості ефіри)

¨Етери (прості ефіри) – продукти заміщення атома гідрогену гідроксильної групи спирту на радикал. Наприклад, у спирті з формулою
R-ОН молекула складається з двох частин - радикала R і гідроксильної
групи – ОН. Якщо в гідроксильній групі атом гідрогену замістити на радикал, утвориться молекула етеру R–O–R. У молекулі простого ефіру обидва радикали можуть бути однаковими (наприклад, у попередній формулі) і різними
(R–О–R).

Етери іноді називають ангідридами спиртів і фенолів. Причиною такого твердження є те, що їхня молекула утворюється з двох молекул спирту або фенолу, якщо від їх гідроксилів відняти молекулу води:

Для етерів, крім ізомерії радикалів, характерний ще один вид ізомерії – метамерія. Це такий вид ізомерії, коли два і більше етерів мають однакову молекулярну формулу, але різні фізичні й хімічні властивості, зумовлені різними радикалами по обидва боки від кисневого містка. Наприклад, молекулярній формулі С₄Н₁₀О відповідає три етери-метамери:
Н₃С-Н₂СО-СН₂-СН₃ – діетиловий (етиловий); СН₃-О-СН₂-СН₂-СН₃ – метилпропіловий і СН₃-О-СН(СН₃)₂ – метилізопропіловий.

Етери добувають синтетичними способами (в природі у вільному стані вони майже не зустрічаються). Найчастіше застосовують метод міжмолекулярної дегідратації за наявності каталізаторів (H₂SO₄, Н₃Р0₄ або типу А1₂0₃), приєднання молекул спирту до молекул алкенів або алкінів, взаємодію спиртів або фенолів з діазометаном.

Етери – відносно стійкі органічні сполуки. На них майже не діють луги й більшість міцних мінеральних кислот. Під дією деяких гідрогенових кислот (наприклад, НС1) вони можуть утворювати оксонієві солі, при взаємодії з кислотами Льюїса – комплекси (наприклад, (С₂H₅)0•BF3). Діалкілові й алкіларилові етери під дією НІ або НВг розщеплюються з виділенням спиртів і галогенопохідних вуглеводнів.

У разі тривалого зберігання й контакту з повітрям етери поступово окиснюються, що зумовлює утворення гідропероксидів і пероксидів. Це негативно позначається на якісній характеристиці етерів, а окремі з них за наявності таких домішок не можуть бути використані для певних цілей.

Лабораторні роботи

Робота 1. Добування діетилового етеру

Діетиловий (етиловий, або сульфатний) етер – рухлива рідина, кипить при 35,6 °С, густина 0,714 г/см3, погано розчиняється у воді (6,5 % при 20 °С), добре – в органічних розчинниках, гарний органічний розчинник. Швидко загоряється – під час роботи з ним слід берегтися вогню. Застосовується для інгаляційного наркозу (часто й місцевого), як розчинник нітратів целюлози (при виробництві бездимного пороху), тваринних і рослинних жирів, алкалоїдів.

Хід роботи. Етер найчастіше добувають з етанолу. Метод вперше був запропонований італійським монахом В. Кордусом (1540). У пробірку вносять 5–8 крапель етанолу й додають стільки ж крапель концентрованої сульфатної кислоти. Суміш нагрівають над полум'ям газового пальника до початку кипіння, потім припиняють нагрівання (після незначного побуріння розчину), до гарячої суміші обережно додають ще 2–3 краплі етанолу. Утворюється діетиловий етер, який визначають за запахом. Запах порівнюють із запахом етеру, який виробляють на фармацевтичних заводах. Вони однакові.

Хімізм. Сульфатна кислота виконує функції каталізатора. Реакція утворення діетилового етеру відбувається в два етапи:

СН₃СН₂–ОН + HOS0₃H–› СН₃–СН₂–OSO₃H + Н₂0;

Етанол Етилсульфатна кислота

Робота 2. Визначення доброякісності етилового етеру

У медицині й ветеринарії для місцевого та інгаляційного наркозу застосовують лише чистий, без жодних шкідливих домішок, діетиловий етер (Aether pro narcosi). У разі недоброякісного зберігання (освітлення сонячним промінням, у нещільно закритих пробками склянках, при доступі повітря тощо) діетиловий етер швидко окиснюється і розкладається з утворенням токсичних продуктів.

Розкладання етеру спочатку зумовлює утворення пероксиду оксіетилу, потім – етаналю і гідропероксиду оксіетилу:

Пероксид оксіетилу – вибухова речовина. Для профілактики вибуху, особливо при термічних перегонках, слід уникати використання етеру, що тривало зберігався, особливо за несприятливих для зберігання умов. Перед використанням діетилового етеру для наркозу необхідно обов'язково провести його аналіз на наявність отруйних продуктів – пероксидних сполук та етаналю (ацетальдегіду).

1. Виявлення в діетиловому етері пероксидних сполук.

Хід роботи. У пробірку наливають 1–2 мл діетилового етеру, додають 1 –2 краплі розбавленої сульфатної кислоти і 1–2 краплі йодиду калію. Збовтують і через 10–20 хв досліджують. Якщо в етері є домішки пероксидних сполук, виникає жовте забарвлення (виділяється йод).

Хімізм. За наявності пероксидів йодид калію окиснюється з виділенням вільного йоду. Він в етері розчиняється краще, ніж у воді, і легко переміщується в шар етеру, забарвлюючи його в блідо-рожевий колір:

(С₂Н₅0)₂ 0₂ + 2КІ + НОН–› (С₂Н₅0)₂О + І₂ + 2КОН.

Пероксид Етер

оксіетилу оксіетилу

Якщо до суміші додати 1 –2 краплі 0,5 % розчину крохмального клейстеру, виникає синє забарвлення, яке свідчить про наявність у суміші вільного йоду.

2. Виявлення етаналю. Типовою реакцією на виявлення альдегідів є їх взаємодія з фуксинсульфітною кислотою.

Хід роботи. У пробірку поміщають 2–3 мл досліджуваного діетилового етеру й додають 1 мл розчину фуксинсульфітної кислоти. Суміш збовтують. За наявності в етері домішок альдегідів безбарвний розчин фуксинсульфітної кислоти забарвлюється в рожевий колір. Такий етер непридатний для використання (зокрема, для наркозу).

Хімізм. При неправильному зберіганні відбувається гідроліз етеру:

У подальшому етанол окиснюється до етаналю:

Після взаємодії з фуксинсульфітною кислотою виникає рожеве забарвлення (див. Альдегіди і кетони).

´ Контрольні запитання і завдання

1. Напишіть структурні формули етерів, що відповідають молекулярному складу С₅Н₁₂0. Зазначте симетричні й несиметричні етери. Назвіть їх за відомими вам номенклатурами.

2. Розгляньте будову молекули діетилового етеру. Чи може ця речовина мати кислотні, основні та нуклеофільні властивості?

3. Які способи добування етерів вам відомі? Добудьте різними способами диметиловий і діетиловий етери.

4. Коротко охарактеризуйте основні фізичні та хімічні властивості етерів.

5. Як визначити доброякісність діетилового етеру для здійснення місцевого та інгаляційного наркозів?

7.2 Естери (складні ефіри)

¨Естери – продукти заміщення атомів гідрогену групи –ОН в органічних і мінеральних кислотах на радикали. Для двох- і багатоосновних кислот існують повні й кислі естери (наприклад, R₂0₂S0₂ і ROS0₂OH, RОСОСН₂СООЯ і RОСОСН₂СООН ). Естери іноді називають змішаними ангідридами. Для естерів характерні ті самі види ізомерії, що й для етерів – ізомерія радикалів і метамерія.

Естери найчастіше добувають синтетично – реакцією естерифікації, рідше – різними методами виділення з природної сировини. Естери практично не розчиняються у воді й добре розчиняються в органічних розчинниках. Це здебільшого леткі рідкі речовини. Багато з них мають запах і смак фруктів та овочів. Деякі з них мають запах різних квітів. На відміну від етерів естери хімічно активні. Вони легко вступають у реакції гідролізу, переетерифікації (алкоголізу), амонолізу, можуть вступати в реакції конденсації Кляйзена й Дікмана, відновлюватися до ацилоїнів, спиртів, можуть взаємодіяти з реактивом Гріньяра та іншими металоорганічними сполуками, вступають у реакції піролізу (за наявності Mg, Zn та інших металів) з утворенням кетонів.

Естери – основна складова частина жирів, олій, восків, спермацету, входять до складу ефірних олій. Естери фосфорної кислоти (ДНК, РНК, фосфатиди, фосфопротеїди) відіграють важливу роль у життєдіяльності організмів людини, тварин, рослин, мікробів і вірусів. Багато медикаментів – естери (наприклад, валідол, тринітрогліцерин), вибухові речовини (тринітротолуол – основа тротилу) тощо.

Лабораторні роботи

Робота 1. Добування етилетаноату

Етилетаноат, або етилацетат, СН₃СООС₂Н₅ – рідина з освіжаючим запахом, кипить при 77,15 °С, густина становить 0,9010, погано розчиняється у воді (8,5 % при 20 С), добре – в органічних розчинниках. Добувають естерифікацією ацетатної кислоти етанолом (див. далі), іноді взаємодією етанолу з кетоном.

Використовується як розчинник естерів целюлози, шелаку, хлоркаучуку, вінілових полімерів, жирів, восків; як желатинізуючий засіб у виробництві вибухових речовин, екстрагент ацетатної кислоти з водних розчинів, вихідна речовина для добування метилетаноату, ацетилацетону, компонент харчових есенцій, пахуча речовина при виробництві туалетних мил і парфумерних виробів (запах фруктів).

Хід роботи. У пробірку вносять 1–2 мл концентрованої ацетатної кислоти, додають такий самий об'єм 80–96% етанолу і 1,0–1,5 мл концентрованої сульфатної кислоти, вміст пробірки перемішують скляною паличкою. Пробірку поміщають на водяний нагрівник на 2–5 хв, після чого вміст виливають у колбу з холодною водою. Відчувається запах фруктів (етилацетату).

Хімізм. Реакція естерифікації відбувається в дві стадії: спочатку утворюється проміжний продукт – етилсульфатна кислота, потім – етилетаноат:

с₂н₅–он + HOS0₃h–› с₂н₅–о–S0₃h + н₂0;

Етанол Етилсульфатна кислота

Робота 2. Добування ізоамілетаноату

Ізоамілетаноат (оцтовоізоаміловий естер, «грушева есенція») СН₃СООСН₂СН₂СН(СН₃)₂ – безбарвна рідина, має запах груш, легша за воду (d²⁰₄ = 0,872...0,876), погано розчиняється у воді (- 2 %), добре – в багатьох органічних розчинниках. Добувають реакцією естерифікації (взаємодією СН₃СООН з ізо-С₅Н₁₁ОН). Використовується як органічний розчинник, компонент харчових есенцій і пахуча речовина в парфумерії, екстрагент при виробництві пеніциліну тощо.

Хід роботи. У пробірку вносять 1–2 мл концентрованої ацетатної кислоти, додають 1 – 2 мл ізоамілового спирту й 0,5–1,0 мл концентрованої сульфатної кислоти. Вміст пробірки перемішують скляною паличкою і поміщають на 2–5 хв на киплячий водяний нагрівник. Суміш виливають у колбу з холодною водою. На поверхню води спливає оліїста рідина, що має запах груш (через кілька хвилин він поширюється на всю лабораторію).

Хімізм. Ізоамілетаноат утворюється в результаті реакції естерифікації, яка відбувається в дві стадії:

Робота 3. Добування ізоамілметилбутаноату

Ізоамілметилбутаноат («яблучна есенція») (СН₃)₂СНСН₂СООСН₂СН₂СН(СН₃)₂ - оліїста рідина, має запах яблук, легша за воду (d²⁰₄=0,8812), погано розчиняється у воді, добре – в багатьох органічних розчинниках. Добувають методом естерифікації 3-метилбутанової кислоти з ізоаміловим спиртом. Компонент фруктових есенцій. Використовується в харчовій промисловості для приготування фруктових вод і в парфумерії.

Хід роботи. В колбу на 50 мл наливають 3 мл дистильованої води й обережно, по стінці, додають 5 мл концентрованої сульфатної кислоти (роботу бажано виконувати у витяжній шафі). Колбу охолоджують проточною водою. До охолодженої суміші додають 3 мл ізоамілового спирту, після чого в суміш вносять маленькими порціями близько 4 г порошку дихромату калію. Суміш збовтують протягом 15–20 хв і охолоджують проточною водою або льодом. Після розчинення дихромату калію і охолодження суміші додають воду до заповнення всього об'єму колби. Через певний час на поверхню спливає оліїста рідина з характерним запахом яблук. За допомогою ділильної лійки її відділяють в окрему посудину.

Хімізм. Утворення естеру відбувається в три стадії. Спочатку ізоаміловий спирт окиснюється до метилбутанової кислоти:

з сн₃–сн(сн₃)–сн₂–сн₂–он + 2K₂Cr₂0₇ + 8H₂S0₄ –›

→3 сн₃– сн(сн₃)–сн₂–соон + 4KCr(S0₄)₂ +11 h₂o

Метилбутанова кислота

Потім ізоаміловий спирт взаємодіє з сульфатною кислотою з утворенням естеру метилбутанової кислоти:

На останній стадії утворюється амілметилбутаноат:

Робота 4. Добування етилбензоату

Етилбензоат C₆H₅COOC₂H₅ – оліїста рідина, важча за воду, має специфічний запах. Використовується як сировина для добування багатьох медикаментів, барвників, реактивів тощо.

Хід роботи. У пробірку вносять 0,5–1,0 г сухої бензойної кислоти, додають 2–3 мл 80–90% етанолу і 1,0–1,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш струшують і нагрівають до кипіння, безперервно перемішуючи. Через2 –5 хв суміш виливають у колбу з холодною водою. На дно колби випадає рідина зі своєрідним запахом – етилбензоат.

Хімізм. Етилбензоат утворюється в ході реакції естерифікації:

CH₃CH₂–OH + HOSO₃H→ CH₃CH₂–OSO₃H + H₂O;

Етанол Етилсульфатна кислота

C₆H₅-COOH + CH₃-CH₂-OSO₃H → C₆H₅C(O)OCH₂CH₃ + H₂SO₄

Бензойна кислота Етилбензоат

´ Контрольні запитання і завдання

Лабораторні роботи

Робота 1. Гідроліз сечовини

Сечовина (карбамід, діамід карбонатної кислоти) (NH₂)₂СО – біла кристалічна речовина, плавиться при 132,7 °С, добре розчиняється у воді, етанолі, важко – в діетиловому етері, не розчиняється у хлороформі. Є кінцевим продуктом обміну білків і азотистих речовин у більшості хребетних тварин і людини. Добувають органічним синтезом з аміаку та вуглекислого газу за реакцією Базарова. Хімічно активна речовина: з нітратною кислотою утворює сіль, здатна вступати в реакцію гідролізу, може утворювати біурет, розкладається нітритною кислотою, руйнується бромнуватистим лугом.

Використовується в агрономії як азотне добриво (молекула сечовини містить 46 % нітрогену), використовується як добавка до раціону жуйних, з якої в передшлунках мікроорганізмами синтезуються амінокислоти й білки. Сечовина – сировина для синтезу сечовиноформальдегідних смол, багатьох лікарських препаратів (наприклад, бромізовалу).

Хід роботи. У пробірку вносять 0,5–1 г сечовини і додають
4–5 мл води. Змішують і струшують до повного розчинення сечовини, додають 5–6 мл баритової або вапняної води й кип'ятять. Утворюється нерозчинний білий осад карбонату барію або кальцію, виділяється пара аміаку, що забарвлює червоний лакмусовий папірець у синій колір.

Хімізм. При нагріванні сечовини відбувається її розкладання:

Утворений вуглекислий газ взаємодіє з баритовою або вапняною водою:

Ва(ОН)₂ +С0₂→ВаС0₃ ↓+Н₂0.

Аміак взаємодіє з водою і забарвлює червоний лакмусовий папірець у синій колір:

NH₃ + Н₂0 → NH₄OH.

Робота 2. Утворення нітратної солі сечовини

Сечовина – типовий амід. Вона вступає в усі реакції, характерні для амідів кислот. Однією з найхарактерніших реакцій є утворення солей з мінеральними кислотами, насамперед з нітратною.

Хід роботи. У пробірку вносять 2–3 мл концентрованого розчину сечовини, додають такий самий об'єм концентрованого розчину нітратної кислоти. Вміст пробірки збовтують. Оскільки він нагрівається, його охолоджують холодною водою або льодом. Після охолодження реакційної суміші випадає осад – нітрат сечовини. Якщо взяти невелику кількість осаду й помістити на предметне скло, то під мікроскопом можна побачити кристали цієї солі.

Хімізм. При взаємодії сечовини і нітратної кислоти утворюється малорозчинна у воді сіль:

Робота 3. Розкладання сечовини нітритною кислотою

Нітритна кислота легко розкладає сечовину. Реакцію розкладання сечовини нітритною кислотою використовують для кількісного визначення сечовини за методом Ван-Слайка при вивченні хімічного складу біологічних рідин (крові, сечі, ліквору). Кількість сечовини в розчинах визначають за кількістю виділеного азоту.

Хід роботи. У пробірку вносять 1–3 мл 5 % розчину сечовини, додають такий самий об'єм 5 % розчину нітриту натрію і 5 –10 крапель
10% розчину сульфатної кислоти. Виділяються бульбашки азоту й вуглекислого газу.

Хімізм. Сечовина під дією нітритиої кислоти кількісно розкладається на азот і вуглекислий газ (спочатку утворюється нітритна кислота, яка потім розкладає сечовину):

Робота 4. Розкладання сечовини розчином гіпоброміду натрію

(реакція Бородіна)

Кількість сечовини в сечі визначають за методом, розробленим видатним композитором і хіміком О. П. Бородіним (1833– 1887) у 1876 р. Цей метод використовують у біохімічному аналізі й нині.

Хід роботи. У пробірку вносять 1 – 2 мл 2 % розчину сечовини та краплями додають 1–2 мл насиченого розчину гідроброміду натрію (розчин брому в розчині гідроксиду натрію), струшують пробірку та спостерігають за виділенням бульбашок газу.

Хімізм. Сечовина розкладається під дією гіпоброміду натрію:

Якщо в лабораторії є прилад Бородіна, то ним можна виміряти кількість виділеного газу.

Робота 5. Біуретова реакція

Сечовина може розкладатися лугом з утворенням карбамілсечовини, або біурету H₂N–CO–NH–CO–NH₂. Біуpem - тверда речовина, плавиться при 192,5-193 °С (з розкладанням), розчиняється у воді (1,3 % при 15 °С, 31,1 % - при 100 °С), спирті і не розчиняється в діетиловому етері. Використовується у виробництві гуми.

У лужному середовищі біурет, вступаючи в реакцію з солями купруму, утворює сполуку, забарвлену в рожево-фіолетовий колір. Ця реакція грунтується на наявності в молекулі біурету групи , або пептидного зв'язку. Такий зв'язок дуже поширений у молекулах пептидів і білків, де за його допомогою сполучаються між собою залишки амінокислот. Хімічна реакція, яку застосовують для виявлення такого зв'язку в молекулах органічних речовин, дістала назву біуретової. Біуретовою реакцією користуються для якісного й кількісного визначення білкових речовий у біологічних рідинах.

Хід роботи. В суху пробірку вносять 1 г сухої сечовини і обережно нагрівають над полум'ям пальника. Спочатку сечовина плавиться, потім виділяється аміак, утворюється сплав, що поступово твердне. Пробірку охолоджують. До осаду додають 2 –3 мл води і збовтують. Після розчинення осаду в пробірку наливають 1 мл 10 % розчину їдкого натру і додають кілька крапель 2–5 % розчину сульфату купруму. З'являється рожево-фіолетове або червоно-фіолетове забарвлення як результат утворення комплексної мідної сполуки біурету, в молекулі якої є пептидний зв'язок.

Хімізм. Молекула біурету утворюється з двох молекул сечовини при температурі 140–150 °С:

Робота 6. Розкладання сечовини лугом

Сечовина має слабкі основні властивості. Її молекула легко розкладається під дією лугу. Ця реакція є основою деяких кількісних методів визначення сечовини в розчинах.

Хід роботи. У пробірку вносять 0,5 г сухої сечовини, додають
2–3 мл дистильованої води, 2 мл концентрованого розчину їдкого натру і кип'ятять протягом кількох хвилин. Сечовина розкладається, про що дізнаються за запахом аміаку або за посинінням червоного лакмусового папірця.

Хімізм. Розкладання сечовини лугом відбувається в два етапи:

Робота 7. Утворення уреїдів оксалатної кислоти

Уреїди – похідні сечовини, які добувають заміщенням атомів гідрогену аміногруп сечовини на кислотні (ацильні) залишки. Лінійні уреїди (загальна формула RCONHCONH₂) добувають ацилюванням сечовини одноосновними карбоновими кислотами або їх ангідридами, галогенангідридами, естерами. Взаємодією сечовини з двохосновними карбоновими кислотами можна добути кислі (уреїдокислоти) або середні (циклічні) уреїди. Деякі з уреїдів є проміжними продуктами нуклеїнового обміну (наприклад, уреїдосукцинатна кислота), кінцевими продуктами азотистого обміну (уратна кислота), вітамінами (біотин), медикаментами (барбітурова кислота, барбітал, бромізовал, кофеїн), коферментами (рибофлавінфосфат) тощо.

Хід роботи. У пробірку вносять 0,5–1,0 г сухої сечовини, додають 2–5 мл води, збовтують до повного розчинення. Потім у суміш додають
0,5-1,0 г оксалатної кислоти. Випадає осад уреїдів (кислого і середнього, або циклічного, складу).

Хімізм. При взаємодії сечовини і оксалатної кислоти утворюється спочатку кислий, потім середній (циклічний) уреїд:

Робота 8. Взаємодія ацетаміду з лугом

Ацетамід – тверда речовина білого кольору, плавиться при 82–83 °С, розчиняється у воді, етанолі, гліцерині, хлороформі, важко – в діетиловому етері. Добувають взаємодією з аміаком ацетатної кислоти, етилацетату, ацетатного ангідриду або ацетилхлориду. Хімічно активний. Використовується для добування багатьох медикаментів, тіоацетаміду, як розчинник лакофарбових матеріалів, пластифікатор і зволожувальний агент при виробництві шкіри та паперу.

Хід роботи. В суху пробірку вносять 0,2 г ацетаміду, додають
2–3 мл 10 % розчину їдкого натру або калі та кип'ятять. Виділяється аміак. Його виявляють за запахом або за посинінням червоного лакмусового папірця.

Хімізм. Ацетамід, як і більшість амідів кислот, має слабкі кислотні властивості. Його молекула легко руйнується розчинами лугів з утворенням солей. Цю властивість використовують у хімічному аналізі – з амідів звичайних карбонових кислот і амінокислот добувають солі:

´ Контрольні запитання і завдання

1. Що таке аміди кислот? Напишіть структурні формули відомих вам амідів органічних і мінеральних кислот.

2. Які види ізомерії характерні для амідів кислот? Наведіть приклади.

3. Напишіть хімічні реакції основних лабораторних і промислових способів добування амідів кислот.

4. Дайте коротку характеристику основних фізичних і хімічних властивостей амідів кислот.

5. Складіть рівняння хімічних реакцій добування кислого і середнього уреїдів сукцинатної (янтарної) і глутарової кислот.

6. Напишіть структурні формули аспарагіну та глутаміну. Яке вони мають значення для живих організмів?

7. Який з амідів кислот використовують у сільському господарстві і для яких цілей? Проілюструйте прикладами.

Література

Основна: 3,4,5; додаткова: 1-2, 5,6,7.

!Глосарій

Аліциклічні сполуки - насичені циклічні сполуки.

Алкани (парафіни) – група вуглеводнів загального складу СnН2n+2.

Алкени(етиленові вуглеводні) - група вуглеводнів загального складу СnН2n.

Алкіни (ацетиленові вуглеводні) - група вуглеводнів загального складу СnН2n-2.

Альдегіди – сполуки, що містять функціональну альдегідну групу.

Альдегідна група – функціональна група –СНО.

Амілоза– полімер лінійної будови, що входить до складу крохмалю.

Амілопектин - полімер розгалуженої будови, що входить до складу крохмалю.

Аміни – сполуки, що містять функціональну аміногрупу.

Аміногрупа – функціональна група -NН₂.

Амінокислоти– сполуки, що містять дві функціональні групи – карбоксильну й аміногрупу.

Анілін– амін, похідна бензену складу С₆Н₅NН₂.

Аніон – негативно заряджений йон.

Арени(ароматичні вуглеводні) - вуглеводні, похідні бензену загального складу СnН2n-6.

Атом – найдрібніша електронейтральна частинка речовини, що складається з позитивно зарядженого ядра і негативно заряджених електронів.

Ацетатний шовк – штучний шовк на основі естеру целюлози.

Ацетати – загальна назва солей оцтової кислоти.

Ацетилен – ненасичений вуглеводень складу С₂Н₂.

Ациклічні- сполуки з відкритим, тобто незамкнутим, ланцюгом.

Бінарні сполуки – сполуки, утворені атомами двох елементів.

Білок – біополімер, побудований із залишків амінокислот.

Біполярний йон – структура амінокислот у формі "внутрішньої солі".

Валентний кут – кут між напрямами хімічних зв’язків у молекулах і кристалах.

Валентність – сукупність взаємодій між атомами в речовині, це кількість ковалентних зв’язків, що утворює атом у даній сполуці.

Відновники – речовини, які під час хімічної реакції віддають електрони.

Відновні властивості – здатність віддавати електрони іншим атомам.

Відносна атомна маса Аr – величина, що дорівнює відношенню маси атома елемента до 1/12 маси атома Карбону.

Відносна молекулярна маса Мr – величина, що дорівнює відношенню маси речовини певного формульного складу до 1/12 маси атома Карбону.

Віскозний шовк – штучний шовк на основі естеру целюлози.

Водневий зв’язок – особливий вид хімічного зв’язку, що виникає в тих випадках, коли атоми Гідрогену опиняються між двома електронегативними атомами.

Вуглеводи– клас органічних сполук, до складу яких входять атоми Карбону, Гідрогену й Оксигену.

Вуглеводні – клас органічних сполук, до складу яких входять атоми Карбону (колишня назва – вуглець) та Гідрогену (колишня назва – водень).

Галогенопохідні вуглеводнів – сполуки, похідні вуглеводнів, у яких атоми (атом) Гідрогену заміщені на атоми Флуору, Хлору, Брому чи Йоду.

Галогенування– реакція органічної сполуки з галогеном.

Гетерогенний каталіз – реагенти й каталізатор перебувають у різних агрегатних станах.

Гетеролітичне розривання ковалентного зв’язку – розривання електронної пари з утворенням йонів.

Гетероциклічні сполуки – сполуки, цикли яких містять, крім атомів Карбону, атоми інших елементів.

Гібридизація електронних хмар – "змішування" електронних хмар атома в момент утворення молекули, в результаті чого утворюються гібридизовані електронні хмари іншої форми.

sp-Гібридизація - "змішування" однієї s- і однієї p-електронних хмар атома.

sp2-Гібридизація - "змішування" однієї s- і двох p-електронних хмар атома.

sp3-Гібридизація - "змішування" однієї s- і трьох p-електронних хмар атома.

Гідратація– реакція приєднання води.

Гідроксогрупа – група атомів – ОН, яка зумовлює належність до класу основ і спільні хімічні властивості.

Гідрування – реакція приєднання атомів Гідрогену.

Гомологи– речовини, що мають подібну будову молекул і подібні хімічні властивості та різняться між собою на одну чи декілька груп СН₂.

Гомологічна різниця складу - група СН₂ у складі гомологів.

Дегідратація – відщеплення води від молекули речовини.

Етери - клас сполук складу R-O-R.

Естерифікація– реакція утворення естеру (складного ефіру) зі спирту й карбонової кислоти.

Естери — клас сполук складу RCOOR.

Етилен – ненасичений вуглеводень складу С₂Н₄.

Етиленгліколь – двохатомний спирт складу СН₂(ОН)–СН₂(ОН).

Жир – естер трьохатомного спирту гліцерину і вищих карбонових кислот.

Зв’язок подвійний – хімічний зв’язок, в утворенні якого беруть участь дві пари електронів.

Зв’язок потрійний - хімічний зв’язок, в утворенні якого беруть участь три пари електронів.

Ізомери - сполуки, що мають однакові молекулярні формули, але різну будову молекул.

Ізомерія– явище існування хімічних сполук однакового складу, але різної хімічної (або просторової) будови, внаслідок чого вони мають різні властивості.

Карбоксильна група - функціональна група -СООН.

Карболова кислота– технічна назва фенолу.

Карбонові кислоти – сполуки, що містять функціональну карбоксильну групу -CООН.

Карбоциклічні сполуки – сполуки, цикли яких побудовані лише з атомів Карбону.

Каталіз– процес зміни швидкості реакції під впливом каталізатора.

Каталізатори – речовини, які змінюють швидкість хімічної реакції, але не входять до складу її продуктів.

Каталітичні реакції – реакції, що відбуваються в присутності каталізатора.

Мило – натрієва або калієва сіль вищої карбонової кислоти.

Нафта – горюча корисна копалина, суміш вуглеводнів.

Нафтени– загальна назва п’яти- і шестичленних циклопарафінів.

Нітрогеновмісні сполуки – сполуки, до складу яких входять атоми Нітрогену.

Нітросполуки – сполуки, що містять функціональну нітрогрупу –NО₂, сполучену з вуглеводневим радикалом.

Оксигеновмісні сполуки - сполуки, до складу яких входять атоми Оксигену.

Омилення – реакція утворення спирту й карбоново