НА РОЗПІЗНАВАННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

ТЕОРЕТИЧНА ЧАСТИНА

При розв’язування експериментальних задач на розпізнавання органічних речовин необхідно враховувати, що досліджувана речовина може містити в своєму складі функціональну групу (-ОН, -СНО, -СООН тощо), кратні зв’язки (-С=С-, -С≡С-), або функціональну групу і кратні зв’язки одночасно. В цьому випадку підбирають реагент, на відповідну функціональну групу та передбачають той чи інший аналітичний ефект реакції. За наявністю чи відсутністю очікуваної ознаки роблять висновок про присутність заданої речовини.

Якщо необхідно розпізнати речовини з однаковими функціональними групами, то потрібно виявити ознаки, за якими вони відрізняються. Наприклад, акролеїн (2-пропеналь) СН₂=СН-СНО і оцтовий альдегід (етаналь) СН₃-СНО подібні за наявністю альдегідної групи, проте відмінні своїми радикалами: акролеїн містить ненасичений радикал, етаналь – насичений. Тому для їх розпізнавання варто використати реакцію на кратні зв’язки.

Слід відмітити, що в органічній хімії широко використовуються проби на полум’я: реакція Бельштейна, горіння ненасичених та насичених вуглеводнів тощо.

Приклади завдань:

1. На основі будови молекули порівняти хімічні властивості глюкози та альдегідів, пояснити причини їх подібності та відмінності.

Подібні властивості обумовлені наявністю однакової функціональної групи – СОН, яка вступає в окисні реакції («срібного дзеркала», окиснення свіжо осадженим осадом гідроксиду міді(ІІ)), а відмінні властивості обумовлені наявністю у молекулах вуглеводів декількох спиртових груп. За цією особливістю вуглеводи вступають в реакцію на кілька гідроксильних груп подібно до багатоатомних спиртів.

2. Складіть план досліду, за допомогою якого можна довести, що глюкоза і сахароза належать до багатоатомних спиртів. Описати спостереження і скласти відповідні реакції.

І глюкоза, і сахароза містять спиртові групи, тому вступають в реакції з гідроксидами металів, утворюючи розчинні у воді алкоголяти. При цьому розчин сахарози реагує з вапняним молоком, а глюкози – з свіжоосадженим гідроксидом міді при струшуванні.

3. Як можна добути феніламін, виходячи з метану, не використовуючи інші органічні сполуки.

- Піролізом метану добути ацетилен;

- На активованому вугіллі провести високотемпературну циклічну тримеризацію ацетилену до бензину;

- Нітруючою сумішшю добути нітробензен з бензину;

- За реакцією Зініна добути феніламін з нітробензену.

4. Як з карбіду кальцію добути бутилацетат?

- Розкласти сіль до двох оксидів;

- З кальцій оксиду добути кальцій карбід;

- З кальцій карбіду добути ацетилен;

- З частини ацетилену добути етан;

- З етану добути хлороетан;

- З хлороетану реакцією Вюрца добути бутан;

- Бутан окиснити до бутанолу;

- -За реакцією Кучерова з другої частини ацетилену добути етаналь;

- Етаналь окиснити до етанової кислоти;

- Етанову кислоту і бутанол піддати реакції етерифікації.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ ТА ЗАВДАННЯ

1. Що називають якісними реакціями?

2. Що таке функціональні групи? Наведіть приклади функціональних груп вивчених сполук.

3. Що таке реагент? Наведіть приклади реагентів.

4. Що таке аналітичний ефект?

5. Наведіть приклади якісних реакцій на відомі вам функціональні групи органічних сполук, вкажіть умови проходження реакцій та їх аналітичний ефект.

6. Як за допомогою одного реактиву визначити гліцерин та альдегід? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

7. Доведіть за допомогою досліду, що в пронумерованих пробірках містяться гліцерин, фенол, олеїнова кислота. Складіть перелік реактивів та обладнання, необхідних для виконання досліду, напишіть рівняння відповідних реакцій.

8. Доведіть за допомогою дослідів, що оцтова кислота – слабка. Складіть перелік реактивів та обладнання, необхідних для виконання досліду, напишіть рівняння відповідних реакцій.

9. Як хімічним шляхом відрізнити машинне масло та олію? Складіть план досліду, перелік реактивів та обладнання, необхідних для виконання досліду, напишіть рівняння відповідних реакцій.

ЛІТЕРАТУРА

Сухан В.В., Табенська Т.В. та ін. Хімія: Посібник для вступників до вузів. Київ: Либідь, 1996 рік – стор. 316-398.

ВИКОНАННЯ РОБОТИ

ДОСЛІД 1. ВИЯВЛЕННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

1. Як довести, що олеїнова кислота – ненасичена сполука? Вкажіть реагент та аналітичний ефект даної реакції. Складіть рівняння реакції.

2. Як довести, що гліцерол належить до класу багатоатомних спиртів? Вкажіть реагент та аналітичний ефект реакції. Відповідь підтвердьте рівняннями відповідних реакцій.

3. Як з метанолу отримати метаналь і довести його присутність у розчині? Опишіть хід дослідів та ознаки реакцій. Відповідь підтвердьте рівняннями відповідних реакцій.

4. Як довести, що видана вам речовина є сіллю оцтової кислоти? Опишіть хід дослідів та ознаки реакцій. Відповідь підтвердьте рівняннями відповідних реакцій.

5. Як експериментально довести, що соняшникова олія містить залишки ненасичених карбонових кислот? Опишіть хід досліду та ознаки реакцій. Відповідь підтвердьте рівняннями відповідних реакцій.

6. Як звільнити метан від домішки ацетилену? Опишіть хід дослідів та ознаки реакцій, знаючи, що тетрахлороетан – масляниста рідина. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

ДОСЛІД 2. РОЗПІЗНАВАННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

1. Як розпізнати гліцерол, оцтову кислоту і формалін? Складіть план досліду, опишіть спостереження, підтвердіть їх рівняннями відповідних реакцій.

2. Як розпізнати етеналь, фенол, толуен? Складіть план досліду, опишіть спостереження, підтвердіть їх рівняннями відповідних реакцій.

3. Як розпізнати бензин, етиленгліколь, бензойний альдегід? Складіть план досліду, опишіть спостереження, підтвердіть їх рівняннями відповідних реакцій.

4. Як розпізнати стирен, бензин, етанол? Складіть план досліду, опишіть спостереження, підтвердіть їх рівняннями відповідних реакцій.

5. Як розпізнати оцтову кислоту, оцтовий альдегід, мурашину кислоту? Складіть план досліду, опишіть спостереження, підтвердіть їх рівняннями відповідних реакцій.

6. Як розпізнати фенол, толуен, етиленгліколь? Складіть план досліду, опишіть спостереження, підтвердіть їх рівняннями відповідних реакцій.

ДОСЛІД 3. ГЕНЕТИЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК МІЖ РЕЧОВИНАМИ

Як з карбіду кальцію добути _______ естер ________кислоти?

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 9